Después de las batallas de Pell’s Point y White Plains en 1776, la sede principal estadounidense estaba ubicada en Continental Village, al norte de Peekskill, mientras que los británicos tenían su sede en la ciudad de Nueva York. La región entre Morrisania y el río Croton, que se consideraba terreno neutral entre los dos campamentos, fue saqueada por ambos lados. Aunque la Guerra de la Independencia devastó el condado, la recuperación después de la guerra fue rápida. Los grandes terratenientes de Westchester eran en su mayoría leales y, después de la guerra, el estado confiscó y vendió sus tierras. Muchos agricultores locales pudieron comprar las tierras que habían cultivado anteriormente como arrendatarios. En 1788, cinco años después del final de la guerra, el condado se dividió en 20 ciudades.
En 1798, el primer censo federal registró una población de 24.000 habitantes para el condado. En la década de 1840, se construyeron los primeros ferrocarriles en Westchester. En 1844, el ferrocarril de Nueva York y Harlem llegó a White Plains. El ferrocarril del río Hudson se completó hasta Peekskill en 1849, al igual que la ruta del ferrocarril de Nueva York y New Haven a través del este de Westchester. Los ferrocarriles a menudo determinaban si una ciudad crecía o declinaba, y contribuían a un cambio de población del norte al sur de Westchester.
En 1860, la población total del condado era de 99.000, siendo la ciudad más grande Yonkers. Florecieron muchos pequeños centros urbanos, centrados en estaciones de ferrocarril. Durante el siglo XX, el carácter rural de Westchester se transformaría en el condado suburbano conocido hoy. Entre la red ferroviaria del condado y la proliferación del automóvil a principios del siglo XX, trabajar en la ciudad de Nueva York y vivir en el campo se volvió posible para la clase media. En 1907 se estableció la Comisión del Río Bronx, una empresa conjunta entre la ciudad de Nueva York y el condado de Westchester, para mejorar la calidad del agua del río.